Dehydratace alkoholů

Termín "dehydratace" se používá v medicíně(znamená dehydratace těla), v letectví (jedná se o ztrátu vody letadlem během letu), v chemii (reakce vedoucí k odštěpení molekuly organické hmoty). Reakce dehydratace alkoholů je charakteristická pro sloučeniny dříve nazývané alkohol. Způsob probíhá při zahřátí za přítomnosti činidel odstraňujících vodu, kterým je kyselina sírová, chlorid zinečnatý, oxid hlinitý nebo kyselina fosforečná. V závislosti na reakčních podmínkách mohou být vytvořeny nenasycené uhlovodíky nebo ethery a je dále rozdělen na intramolekulární a intermolekulární dehydrataci.

Při reakci se vytvářejí etheryse provádí při nižší teplotě a přebytku alkoholu. První stupeň produkuje ester kyseliny sírové: C2H5OH + HO-SO2OH ↔ C2H5O-SO2OH + H2O. Pokud se reakční směs zahřívá, výsledná kyselina ethylsírová reaguje s přebytkem alkoholu: C2H5O-SO2OH + C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H2SO4. Výsledkem je diethyl (nebo síran) ether. Podle tohoto schématu probíhá intermolekulární dehydratace alkoholů. Výsledkem je, že kvůli oddělení dvou molekul alkoholu, dvou atomů vodíku a jednoho atomu kyslíku (tvoří jednu molekulu vody) vzniknou ethery. V průmyslu se produkuje diethylether procházejícím párem alkoholu nad oxidem hlinitým při teplotě 250 ° C. Reakční schéma je následující: 2C2H5-OH → C2H5-O-C2H5 + H20.

Intramolekulární dehydratace alkoholů můžejen při vyšších teplotách. V tomto případě se z molekuly alkoholu (spíše než ze dvou, stejně jako v předchozím případě) odděluje molekula vody a mezi dvěma atomy uhlíku se vytvoří jedna dvojná vazba. Tato metoda se používá k výrobě nenasycených uhlovodíků. Pro tento účel se používají pouze jednosytné alkoholy. Například odstraňování vody z ethanolu probíhá při teplotě 500 ° C nad katalyzátorem odstraňujícím vodu, například oxidem hlinitým AI2O3 nebo chloridem zinečnatým ZnCl2.

Dehydratace alkoholů je snadná cestazískání plynných alkenů v laboratorních podmínkách. Používá se k výrobě ethylenu z ethanolu: CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H2O. Dehydratace může probíhat za přítomnosti katalyzátoru, kterým je oxid hlinitý. Ethylalkoholová pára se vede přes prášek z topeného oxidu hlinitého. Oddělená voda ve formě páry se absorbuje, zatímco se uvolňuje čistý ethylen. Jako katalyzátor tohoto způsobu mohou být použity koncentrované kyseliny, například kyselina sírová nebo fosforečná. Oni, stejně jako oxid hlinitý, mají vlastnosti odstraňující vodu. Ale protože kyselina sírová je také silným okysličovadlem, vzniká mnoho vedlejších produktů (například alkohol je oxidován na oxid uhličitý a kyselina je redukována na oxid siřičitý), takže výsledný plyn vyžaduje další čištění.

Dehydratace cyklických alkoholů,například dehydratace cyklohexanolu, se může vyskytovat v přítomnosti kyseliny fosforečné. Často se dává přednost tomu, aby obsahoval kyselinu sírovou, neboť má dobré vlastnosti, které odstraňují vodu, méně příznivé pro tvorbu vedlejších produktů a také bezpečnější. V důsledku této reakce vznikne cyklohexen. Skutečnost, že atomy uhlíku jsou spojeny v kruhu, nemění reakční chemii: C6H11-OH → C6H10 + H2O. Cyklohexanol se zahřeje s koncentrovanou kyselinou fosforečnou (V). Výsledný cyklický uhlovodík s jednou dvojitou vazbou v kruhu je kapalná látka, takže se destiluje, aby se odstranily nečistoty.

Dehydratace alkoholů obsahujícíchmolekuly několik skupin hydroxylu. Jako příklad pro vícemocnými alkoholy lze považovat reakce vede k eliminaci dvou molekul vody ze dvou molekul ethylenglykolu, čímž se vytvoří cyklický ether, dioxan: 2OH-CH 2-CH 2-OH → (C2H4O) 2. Dehydratace nastává během destilace ethylenglykolu v přítomnosti kyseliny sírové. Jedná se o jednu z průmyslových technologií pro výrobu dioxanu.

Tak lze říci, že dehydrataceAlkoholy mají průmyslové i laboratorní aplikace. Výsledkem jsou chemické sloučeniny, které se používají pro výzkum, a také jako suroviny nebo pomocné chemikálie pro chemickou výrobu.