Fenolát sodný: příprava, chemické vlastnosti

Fenoly jsou aromatické sloučeniny, které majíjednu nebo více hydroxylových skupin navázaných na atomy uhlíku benzenového jádra. Podle počtu OH skupin se rozlišují jedno-, dvou- a tří-atomové fenoly.

Jednosytné fenoly - deriváty benzenu a jeho homologů v jádře, které je jeden atom vodíku nahrazen hydroxylovou skupinou.

Isomerismus a nomenklatura. Nejjednodušší reprezentant fenolu - kyselina karbolová (fenol) není izomer, ve svých homologích existuje izomerismus polohy hydroxylové skupiny v benzonovém jádru (orto-, meta-parapoze).

Pro názvy fenolů používají tři nomenklatury - historické, racionální a IUPAC. Podle historické nomenklatury se fenoly nazývají triviální - kyselina karbolová (kyselina karbolová), krezoly atd.

Přírodní zdroj pro získání těchto látekje uhelný dehet, kamenný olej, dehet z buku atd. Při suché destilaci uhlí vzniká uhelný dehet. Zdroje pro přípravu fenolů jsou střední (s teplotou varu 170-230 ° C) a těžké (s teplotou varu 230-270 ° C). Když jsou ošetřeny hydroxidem sodným, získá se fenolát sodný. Vzorec této látky se skládá ze zbytku fenolu a sodíku.

V laboratoři nejčastěji získávatfenoly používají aromatické sulfosalty (sodné a draselné soli sulfonových kyselin). V průběhu chemických reakcí se vytváří fenolický sodík nebo draslík. Poté jsou tyto sloučeniny ošetřeny minerálními kyselinami, což vede k volným fenolům.

Chemické vlastnosti fenolu jsou stanoveny pomocípřítomnost OH skupiny v benzenovém jádru. Tyto látky mohou vstoupit do reakcí, které jsou charakteristické pro alkoholy (tvorba esterů, fenolátů, halogenovaných derivátů) a arény (nahrazení atomů vodíku v benzenovém jádru halogeny, nitroskupinou, sulfo skupinou). Proto tyto látky snadno reagují s kovy a vytvářejí fenolát sodný. Za takových podmínek se projevují znaky elektronické struktury molekul alkoholů a fenolů.

Fenolát sodný (nebo fenoxid) vzniká, kdyžinterakci zásad s fenoly. Kyselé vlastnosti fenolů jsou relativně malé. Tyto látky nezakrývají lakmusový papír. Na rozdíl od alkoholátů může fenolát sodný existovat ve vodných roztoky zásad, ale nerozkládá se. Fenoláty se snadno rozkládají při interakci s kyselinami (dokonce i nejslabšími, například uhlí).

Přesto jsou vyjádřeny kyselé vlastnosti fenolůsilnější než v alifatických alkoholů. Úvod do molekuly fenolu elektron-přitahující substituenty (nitroskupinu, atom halogenu, sulfoskupinu, aldehydová skupina a podobně), se zvyšuje pohyb vodík gidroksogrupp, tak kyselé vlastnosti jsou lepší.

Přítomnost pozitivního mezomeru ve fenoláchúčinnost určuje jejich nukleofilní vlastnosti, které jsou méně výrazné ve srovnání s alkoholy. Tato vlastnost se používá k výrobě esterů, ale fenoly a fenoly a halogenované uhlovodíky se na samotných reakcích nezúčastní.

Tvorba esterů nastává, když fenoly reagují s chloridy kyselin nebo anhydridami karboxylových kyselin. Stejně jako při tvorbě esterů, reakce probíhají snadněji s fenoly draslíku nebo sodíku.

Když halogeny reagují na fenoly, vytvářejí sehalogenované deriváty. Bromace fenolů používaných ve farmaceutickém analýzy: 2,46-tribromfenol je špatně rozpustný ve vodě a vysráží, což umožňuje, že reakce na určení fenoly v roztoku.

Nitrace fenolu. Akce k fenolu 20% kyseliny dusičné, směs o-a p-nitrofenoly, které jsou od sebe odděleny destilací s vodní párou (o-nitrofenol se oddestiluje, a p-nitrofenol zůstává v roztoku).